A világbajnokság után Edwin némi meglepetésre maradt az Ajaxban, de csak idő kérdése volt, hogy mikor igazol ő is külföldre, hiszen a holland válogatottban szinte már csak ő volt az egyetlen kerettag, aki nem idegenlégiósként kereste a kenyerét.
Érdeklődőben nem is volt hiány, a Manchester United Peter Schmeichel utódját látta benne, és bejelentkezett érte az olasz Lazio is, Van der Sar azonban egy olyan csapatot választott, amely ellen korábban kétszer is a vesztes oldalon állt. A Juventus közel tízmillió dollárt ajánlott érte az Ajaxnak, amelyet az amszterdamiak el is fogadtak, és a transzfert 1999. május 25-én, a Fortuna Sittard elleni győztes kupadöntőt követően jelentették be.
A torinói drukkerek némi gyanakvással fogadták a hírt, hiszen a korábbi kapus, Angelo Peruzzi a szurkolók egyik kedvence volt, arról nem is beszélve, hogy az Öreg Hölgy színeiben korábban sosem szerepelt külföldi kapus. A holland azonban hamar meggyőzte a klub rajongóit arról, hogy a vezetőség jól döntött, amikor leigazolta: kiválóan védett, fél szezon alatt mindössze 11 gólt kapott, és a bajnokság folyamán messze ő kapta a legkevesebb gólt a Serie A portásai közül.
Mindössze 20 alkalommal volt kénytelen kapitulálni, de a végeredmény szempontjából ez is kevésnek bizonyult, hiszen a Juve drámai körülmények között elveszítette a bajnoki címet.
Sok ideje azonban nem volt a búslakodásra, hiszen máris közeledett a következő nagy világverseny, az Európa-bajnokság, amely még a szokottnál is nagyobb fontossággal bírt a számára, hiszen hazája, Hollandia volt az egyik társrendező. A kontinensviadalon sokáig úgy tűnt, hogy a szerencse végre Van der Sar mellé szegődött: az első csoportmeccsen Csehország ellen két alkalommal is a kapufa mentette meg a góltól.
A franciák elleni meccsen, ahol a hollandok két gólt kaptak, nem ő védett, mint ahogyan Jugoszlávia legázolásánál is lecserélték, és így nem neki, hanem Sander Westerveldnek rúgták a jugók szépítő góljukat. Az olaszok elleni elődöntőre tehát úgy futott ki, hogy korábban a tornán egyetlen gólt sem kapott, és ez nem változott a mérkőzés után sem, ám csapata ennek ellenére kiesett. Természetesen megint a tizenegyesek sújtottak le Van der Sarra, pedig most még javított is korábbi teljesítményén, hiszen egy büntetőt (Paolo Maldiniét) hárította.
Társai azonban a szokottnál is gyengébb napot fogtak ki, egyedül Patrick Kluivert képes értékesíteni a maga tizenegyesét. Van der Sar tehát megint átkozhatta azt a napot, amikor kitalálták, hogy a döntetlenre végződő meccseket tizenegyesekkel döntsék el.
Lehet, hogy ez viselte meg túlságosan is lelkileg, de a következő szezont nem a legjobb formában kezdte. Amikor a Juventus idő előtt kiesett a Bajnokok Ligájából (részben az ő potyagóljai miatt is), az olasz sajtó alaposan leszedte a keresztvizet róla. Az egyik lapban tételesen felsorolták, hogy a 2000-es esztendő során milyen bakijai voltak, csak arról feledkeztek meg, hogy nagy védéseiről is listát készítsenek.
Igaz, az jóval hosszabb lett volna... A Juve is elkezdett kutakodni a játékospiacon új portás után, és 2001 nyarán rekordösszegért meg is vette az AC Parma olasz válogatott kapusát, Gianluigi Buffont - ami egyértelmű jelzés volt, hogy Van der Sarnak nincs maradása, mert az nyilvánvaló volt, hogy egyik világklasszis portás sem szeretne a kispadon ücsörögni.